Fue parte del cuerpo técnico de Carlos Bianchi en Boca Juniors entre los años 1998 y 2001, época de gloria del club, en el que conquistó, entre otros logros, una Copa Intercontinental y dos Copas Libertadores. En diciembre de 2007 fue designado para dirigir a Boca tras la no renovación del contrato de Miguel Ángel Russo, quien dejó el cargo al no querer modificaciones en su cuerpo técnico, a pesar de haber conseguido la Copa Libertadores 2007 en su primer año en el club, y el subcampeonato del mundo en el Mundial de Clubes 2007.

El 28 de agosto de 2008 Ischia consigue su primer título internacional llevando a Boca a ser campeón de la Recopa Sudamericana 2008. En el partido de ida Boca ganó por 3 tantos (Martín Palermo, Sebastián Battaglia y Rodrigo Palacio) contra 1 de Arsenal; y empató (2-2) sobre la hora el partido de vuelta en la Bombonera con un gol de tiro libre de Juan Román Riquelme (previo gol de Rodrigo Palacio).

El 23 de diciembre de 2008 consigue el Torneo Apertura con Boca Juniors perdiendo 1-0 en el último partido con Tigre, pero igualmente victorioso por la diferencia de goles a favor en el triangular final: en el primer partido San Lorenzo había vencido a Tigre por 2-1, para ser luego derrotado por Boca Juniors 3-1. Este fue el primer torneo local de Ischia como entrenador. Sin embargo el 17 de junio de 2009 deja de ser entrenador de Boca Juniors debido a los malos resultados.

-¿Qué nos podes decir sobre tu paso por el club?

"Por Boca pase 2 veces como en Vélez, primero con Carlos y después solo, tuvimos la fortuna de ganar varios títulos y eso no se olvida, cómo ayudante de Carlos varios torneos locales, 2 Copas Libertadores, 1 intercontinental y como DT una Recopa Sudamericana (2008) último torneo internacional que ganó Boca, y el torneo local Apertura 2008 donde River terminó último y empezó su camino al descenso. Nos quedamos afuera en semifinales en la Libertadores (2008) y en octavos (2009) y eso me costó que me despidieran lamentablemente".

También se refirió a los presidentes de ese momento: "Igualmente recuerdo con mucho cariño y respeto a nuestros presidentes de cada momento Macri y Pompilio (fallecido en 2008) reemplazado por Ameal (actual presidente) que fue el que tomó la decisión de mi despido".

Y sobre el cariño del hincha de Boca manifestó: "Todavía la gente de Boca que me cruzo, me saludan y me agradecen lo realizado por nuestros años en el club, siempre con un gran respeto y mucha alegría".