La trayectoria de Pablo Daniel Osvaldo antes de llegar a Boca era intachable. Había jugado en: Roma, Inter, Juventus e incluso en la selección italiana entre otros logros. Por eso cuando llegó a en febrero del 2015, fue una revolución. Mucha gente fue a recibirlo al aeropuerto y a la Bombonera. Las expectativas eran máximas.

El loco jugó su primer partido en el más grande el 26/02/2015 por Copa Libertadores ante Montevideo Wanderers, de titular y en la bombonera. Lo hizo de la mejor forma posible. Un gol, gran rendimiento y victoria. De ahí en adelante tuvo un gran desempeño demostrado con 5 goles en diez partidos.

Todo era color de rosa hasta ese momento. Pero llegó el choque de octavos de final por Libertadores ante River en el cuál el Vasco Arruabarrena decidió sentarlo en el banco y solo jugó los últimos 5'. Esto generó tensiones entre Osvaldo y el entrenador. Luego de este hecho, Osvaldo solo disputó cuatro partidos más con la azul y oro con un gol convertido y se fue mediante la rescisión de su contrato y habiendo jugado tan solo tres meses en el club.

Inesperadamente, el rockero tuvo un segundo paso por la institución seis meses más tarde, aunque este no fue para nada bueno. Disputó solamente cinco partidos. 4 con Arruabarrena y 1 con los mellizos Schelotto. Tras jugar esos cuatro partidos con el vasco, se rompió el quinto metatarsiano y pasó tres meses fuera de las canchas. Ya con los hermanos, recuperado de la lesión, ingresó frente a Nacional pero un conflicto en el vestuario derivó con una nueva rescisión de su contrato y con ello, otra escandalosa y breve marcha del club.